दिलीप कुमारने आयुष्यात दोन विवाह केले होते याची फार कमी लोकांना माहिती असेल. १९६६ मध्ये त्यांनी प्रथम सायराशी लग्न केले. पण लग्नाच्या काही वर्षानंतर दिलीप कुमारने दुसरे लग्न केले आणि त्यांच्या दुसर्‍या पत्नीचे नाव आसमा रेहमान होते. दिलीप कुमार सायरावर खूप प्रेम करत होते आणि मजबुरी मध्ये त्यानी अस्माशी लग्न केले. यामुळे त्यांनी काही वर्षातच अस्माबरोबरचे आपले सर्व सं बंध तोडले.

अभिनेत्री कामिनीशीही त्यांचे नाव जोडले गेले होते. कामिनीचे आधीच लग्न झाले होते. त्यामुळे त्यांचे सं बंध फार काळ टिकू शकले नाही. कामिनीचा नवरा तिच्या मोठ्या बहिणीचा नवरा होता. वास्तविक, कामिनीच्या बहिणीचा एका रोड अपघातात मृ त्यू झाला होता आणि त्यांना एक मूलगा होता. तर कामिनीने तिच्या भावजी बी.एस. सूदशी लग्न केले. त्याचवेळी कामिनीच्या भावाला जेव्हा दिलीपकुमारबरोबर तिच्या ना त्याबद्दल कळले. त्यामुळे त्याने दिलीपकुमार यांना सांगितले की त्यांनी कामिनीबरोबरचे सं बंध तोडले पाहिजेत असे ते म्हणाले.

असेही म्हटले जाते की दिलीपकुमार यांनी कामिनी कौशलवर जितके प्रेम केले तितके ते दुसर्‍या कोणाबरोबर कधीच केले नाही. कामिनीनंतर मधुबाला, वैजयंती माला, सायरा बानो आणि अस्मा रहमान त्यांच्या आयुष्यात आल्या. आसमा त्यांची दुसरी पत्नी होती, जिच्याशी  लग्नानंतर दोन वर्षांनी घ टस्फोट झाला. त्यानंतर ते सायरा बानो यांच्या कडे परत आले.दिलीप कुमार यांनी ‘द सबस्टन्स अँड द शेडो’ या आत्मचरित्रातून आपले दुसरे लग्न उघडकीस आणले.

दिलीप कुमार यांनी ऑटो बायोग्राफीमध्ये सांगितले होते की, ‘सत्य हे आहे की १९७२ मध्ये सायरा पहिल्यांदा गरोदर राहिली. आठवा महिना असताना त्यांना समजले की सायरा बानो यांना रक्तदाबाचा त्रास आहे. या काळात संपूर्ण विकसित झालेल्या गर्भाला वाचवण्यासाठी शस्त्रक्रिया करणे शक्य नव्हते आणि मुलाचा मृ त्यू दम गुदमरल्यामुळे झाला.दिलीप कुमार यांच्या म्हणण्यानुसार, या घटनेनंतर सायरा कधीही गर्भवती होऊ शकत नव्हती. अशा परिस्थितीत वडील होण्याच्या इच्छेने दिलीप कुमारने दुसरे लग्न करण्याचा विचार केला होता.

दिलीपकुमार यांनी १९८१ साली आसमाशी लग्न केले. त्यांना असे वाटले की असे केल्याने त्यांचे वडील होण्याचे स्वप्न पूर्ण होईल. पण हे लग्न जास्त काळ टिकू शकले नाही आणि दिलीपकुमारने आस्माला २ वर्षात घ टस्फोट दिला.शाहरुखला सायरा आणि दिलीपने आपल्या मुलाचा दर्जा दिला होता.दिलीप-शाहरुखच्या पहिल्या भेटीसंदर्भात सायरा म्हणाली होती की, दोघेही बर्‍याच प्रकारे सारखे वाटते असे तिला वाटते.मी नेहमीच असे म्हटले आहे की जर आम्हाला मुलगा झाला असता तर तो शाहरुखसारखा दिसला असता शाहरुखने दिलीपकुमार आणि सायरालाही त्याच्या पालकांचा दर्जा दिला होता. शाहरुख अनेकदा त्याच्या घरी जायचा.